孟良辰说，董小姐是一位北漂女，毕业于三本大学，不愿回乡种地，而选择留在城市打工。她平日嗜烟、酗酒，有着纹身，偶尔爆粗口，但又尽力装出文青的样子，尽管文青通常不说脏话。
她从事半自由职业，一个月收入不多，经常面临经济压力，甚至难以购买卫生巾，却愿意在小资情调上进行花费。
她有着略具姿色的外表，宣称自己单身，没有过正经的男朋友。
她既非绿茶，也非婊子，有纯情的一面，也有约炮的行为，但并不是标准的妖艳贱货。她对金钱的诱惑并不敏感。
董小姐有着一种独特的美，吸引着男人们的注意，与帝都某一个酒吧小哥有过短暂的亲密关系，包括分享一支香烟、接吻和使用避孕套。
酒吧小哥来自一个城市里的普通家庭，父母是下岗工人，开小卖铺维持生计。他对外保持优越感，对来自小地方的人持有偏见。他的生活充满了各种不满足和焦虑，包括对房价的担忧、对家庭经济压力的感伤，以及对未来的迷茫。
他曾经有过一次高中时期的初恋，但被对方拒绝并嘲讽为胖、穷、笨。他渴望与人建立深层次的联系，但又在社交场合中感到困扰和压力。
酒吧小哥与董小姐的相遇给了他一种希望，他试图通过朋友了解董小姐的情况，并最终获得了与她接近的机会。他将她视为能够满足自己欲望的女性，尽管他的内心充满矛盾和挣扎。
然而，一次试图接近董小姐的尝试以失败告终，董小姐对他表现出冷漠和拒绝。这次经历让他意识到，他不仅要面对自己的阶层局限，还要面对个人魅力的不足以及与董小姐之间难以跨越的差距。
《董小姐》通过描述酒吧小哥与董小姐之间的爱而不得的故事，揭示了城市边缘人物的生存状态、人际关系的复杂性以及个体在追求自我认同和满足时所面临的挑战。歌曲探讨了爱情、欲望与社会阶层之间的关系，也反映了现代都市人内心的挣扎与冲突。
柏教授很