董允，字休昭，是掌军中郎将董和的儿子。
刘备立太子的时候，董允被选做太子舍人，后来又改任洗马。后主刘禅即位后，他升任黄门侍郎。丞相诸葛亮准备北伐，驻军汉中，担心后主年纪轻，分不清是非好坏，又知道董允为人公正坦诚，就想把宫廷里的事务交给董允负责。诸葛亮还上奏说：“侍中郭攸之、费祎，侍郎董允等人，都是先帝精心挑选出来留给陛下的。至于权衡事务、提出有益建议、进献忠言，这都是他们的职责。我认为宫廷里的事，不管大小，都该跟他们商量，这样一定能弥补疏漏，有不少好处。要是没听到能发扬德行的话，就治董允等人的罪，来惩戒他们的怠慢。”
没多久，诸葛亮请费祎做参军，董允则升任侍中，兼任虎贲中郎将，统领宫中的警卫亲兵。郭攸之性格向来温和顺从，其实就是个凑数的。（《楚国先贤传》说：郭攸之是南阳人，当时因为才能和功业出了名。）所以向君主进言、采纳合理建议的事，全由董允负责。
董允处理事务很注重防范约束，在纠正君主过失、补救朝政缺陷方面做得很到位。后主曾经想挑选美女充实后宫，董允认为古代天子的后妃数量不超过十二个，现在宫里的嫔妃已经够数了，不该再增加，始终坚持不答应。后主因此越来越敬畏他。
尚书令蒋琬兼任益州刺史时，上奏请求把职位让给费祎和董允，还上表说：“董允在宫中侍奉多年，辅佐王室有功，应该赏赐爵位和土地来表彰他的功劳。” 董允坚决推辞不肯接受。
后主渐渐长大，宠爱宦官黄皓。黄皓会献殷勤，又乖巧狡猾，想往上爬。董允常常对上严肃地纠正后主的过失，对下多次斥责黄皓。黄皓害怕董允，不敢做坏事。直到董允去世，黄皓的职位都没超过黄门丞。
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